Начиная главу о покорении Сибири, Н. М. Карамзин сравнивает действия царя Ивана во время Ливонской войны и дружины Ермака не в пользу первого: «В то время, когда Иоанн, имея триста тысяч добрых воинов, терял наши западные владения, уступая их двадцати шести тысячам полумёртвых Ляхов и Немцев, – в то самое время малочисленная шайка бродяг, движимых и грубою алчностию к корысти и благородною любовию ко славе, приобрела новое Царство для России, открыла второй новый мир для Европы…». Конечно, казаки Ермака не были первыми русскими людьми, перешагнувшими Уральские горы. Новгородцы торговали с сибирскими жителями начиная с XI века. При Иване III было несколько крупных походов в Сибирь, целью которых был сбор дани.
После распада Золотой Орды в Сибири образовалось Сибирское ханство с центром в Искере (Кашлыке). После завоевания Казани сибирские послы просили царя Ивана IV, чтобы он принял их под своё покровительство. После этого к титулу царя прибавилось «всея Сибири повелитель». В 1563 г. к власти в ханстве пришёл Кучум, который окружил себя бухарскими воинами и пытался насаждать ислам среди местного населения. Летом 1573 г. лучший военачальник Кучума Маметкул напал на русские поселения на реке Чусовой.
О биографии Ермака Тимофеевича известно мало. Он родился, предположительно, в 30-40 гг. XVI в. Ермак – это сокращение от имени Ермолай, также у него было прозвище Токмак, намекавшее на большую физическую силу (от токмачить, т. е. бить). Сохранилась народная песня о том, как Ермак помог Ивану IV взять Казань, хотя Ермак, конечно, не мог участвовать в Казанских походах. Р. Г. Скрынников цитирует первого сибирского историка Семёна Ремезова, который дал такой портрет Ермака: «бе бо вельми мужествен и разумен, и человечен, и зрачен, и всякой мудрости доволен, плосколиц, черн брадою и власами кудряв, возраст (рост) средний и плоск, плечист». Достоверно известно, что во время Ливонской войны Ермак командовал отрядом волжских казаков, участвовал в боях под Могилёвом, Псковом, Новгородом. После января 1582 г. Ермак находится в Поволжье. Там он объединяется с атаманом Иваном Кольцо, который прославился нападениями на ногаев, в обход царского указа, и даже захватил Сарайчик – столицу Ногайской орды. Скоро волжских казаков приглашают на службу Строгановы.
Строгановы, владевшие землями на Урале, часто подвергались нападениям сибирских войск. В сентябре 1581 г. в их владения вторгся пелымский князь. Через год, в сентябре 1582 года воевода уральской крепости Чердынь сообщил царю, что на него напали пелымский князь и сибирский хан, а Строгановы вместо того, чтобы ему помочь, отправили дружину Ермака в Сибирь. Царь потребовал вернуть Ермака, но было уже поздно. Интересно, что долгое время историки, начиная с Н. М. Карамзина, путали эти даты и считали, что Ермак отправился в путь не в 1582 г., а в 1581.
Точно неизвестно, сколько человек было под началом Ермака. Скорее всего, их было около 600. Флотилию Ермака составляли лёгкие струги, в которые помещалось по двадцать человек. Каждый из казаков был вооружён саблей и двумя пищалями. Съестные припасы состояли из крупы и сухарей.
Казаки плыли по Чусовой, повернули на Серебряную, потом волоком перебрались в реку Жаровлю, впадающую в Тагил, а через Туру попали в Тобол. 26 октября произошла битва на Чувашевом мысу, возле Искера. Ермак разбил войско Кучума и занял Искер. Началась зимовка. Вокруг было достаточно леса для дров и пушных зверей, чтобы использовать их меха для тёплой одежды. Кучум поставил во главе войска Маметкула, которого Ермак разбил в битве у Абалака, 5 декабря. Р. Г. Скрынников утверждает, что «не занятие Кашлыка, а победа под Абалаком окончательно определила успех сибирской экспедиции».
Весной казаки занялись сбором ясака, московскому царю присягнули хантыйский князь Бояр и мансийские князья Шибердей и Суклем. Двадцать пять человек во главе с Черкасом Александровым повезли ясак в Москву. В конце 1583 г. царь принял казаков и простил всем прежние преступления. Он приказал отправить большой отряд на помощь Ермаку, но болезнь и смерть царя задержали поход. Уже после смерти Ивана, в 1584 г. в Искер прибыл воевода Волховский со стрельцами. В это время у казаков начинался голод: собственные запасы уже кончились, а маленькое поле под Искером давало немного зерна. Волховский тоже не взял с собой запасов провизии. Стрельцы поголовно погибли от голода. Хотя Волховский приказал Ермаку вернуться, но он вскоре умер, и Ермак остался.
Осенью 1584 г. погиб Иван Кольцо, которого заманил в ловушку Карача, бывший визирь Кучума. Весной 1585 г. Карача осадил отряд Ермака в Искере, только в июне Матвей Мещеряк перебил татар и прекратил осаду. Ермак получил сообщение об идущем в Искер бухарском торговом караване и поспешил к устью Вагая, где погиб в стычке с Кучумом. Это случилось в августе 1585 г. Оставшиеся в живых казаки вернулись на Русь. Они не знали, что на подмогу им движется отряд Ивана Мансурова. Мансуров дошёл до Искера, но увидел там не казаков, а татар. Сначала он хотел догнать казаков, но потом решил зимовать.
Многие сподвижники Ермака позже вернулись в Сибирь. Например, Черкас Александров и Матвей Мещеряк прибыли в Сибирь с отрядом Василия Сукина, который в 1586 г. основал Тюменский острог, первый русский город в Сибири. Черкас Александров прослужил в Сибири более пятидесяти лет, он упоминается в документах 1638 г.
Сибирь стала материальной базой России на много лет. Н. И. Костомаров пишет: «Сибирь сразу открыла для русского государства неизмеримое богатство пушных зверей. Лучшие меха доставлялись царю и раздавались в огромном размере в качестве подарков, жалованья, по воле государя, заменяя денежные выдачи. Образовалась в Москве богатая, так называемая сибирская казна… С Петра Великого Сибирь начала доставлять России металлические богатства, составляющие до сих пор важнейшее достоинство края, которого обладанием Россия обязана Ермаку».
